Что нам расскажет Microsoft про удаленную отладку? Читаем: http://msdn.microsoft.com/ru-ru/library/bt727f1t%28v=VS.90%29.aspx
Устанавливать среду разработки, или отдельные ее части, на тестовый ПК необязательно. Достаточно скопировать Remote Debugger Monitor с основного компьютера (он обычно лежит в директории \Program Files\Microsoft Visual Studio 9.0\Common7\IDE\Remote Debugger, если он установлен).
На тестовом компьютере запускаем монитор – файл msvsmon.exe из директории x86.

После этого нужно настроить тип транспорта (Tools - Options). По умолчанию для связи используются именованные пайпы. На практике мне удалось соединиться через них только в доменной сети. Поэтому если вы являетесь счастливым пользователем контроллера домена, то, немного поплясав с бубном, возможно у вас все получится. Положительный момент соединения через пайпы – Windows-авторизация для доступа к удаленной отладке.
Я же пошел более простым путем, настроив соединение через TCP. К сожалению, с авторизацией в этом случае все совсем плохо: нет даже примитивной парольной защиты. Ну да ладно, мы же в отладке.

Проверяем, что все настроено правильно. На машине с Visual Studio пытаемся подключиться к удаленному процессу (Tools – Attach to process).
Если все выполнено правильно, то появится список удаленных процессов:

Теперь уже можно отлаживаться: копируем на удаленную машину собранное приложение (с отладочной информацией, естественно), запускаем его там и отсюда подключаемся к процессу. Но это не очень удобно.
Хорошо бы автоматизировать копирование и запуск.
Расшариваем директорию на тестовой машине, например C:\Debug. Следует только не забыть разрешить запись для всех пользователей и включить гостевую учетную запись из «Локальной политики безопасности», если она отключена (Пуск – Панель управления – Администрирование – Локальная политика безопасности):

У меня получился адрес \\192.168.92.1\Debug, путь на тестовой машине C:\Debug
Проверяем доступность директории: переходим по адресу \\192.168.92.1\Debug и закидываем туда файл. Если все получилось, то директория настроена правильно.
Копировать можно двумя способами:
1. Настроить Ouput Directory проекта на \\192.168.92.1\Debug
2. Настроить через Post Build Events копирование из командной строки
Рекомендую второй способ, поскольку если у вас в проекте используются сторонние DLL или другие бинарники, то копировать их все равно придется Post Build-ом.
Заходим в свойства проекта и настраиваем копирование:

и параметры запуска:

Вот теперь все как надо. Делаем Rebuild и отлаживаемся удаленно :)
Читать дальше...